Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

Стероиды – группа биологически важных природных соединений, в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена (стерана).

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

Эстран — насыщенный тетрациклический углеводород, относящийся к группе стероидов c 18-ю углеводородными атомам. Структурная основа эстрагенов – женских половых гормонов.

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

В желчи содержатся стероидные соединения – производные холана:

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

т.н. желчные кислоты, образующиеся в печени из холестерина:

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

Желчные кислоты соединяются с глицином и таурином, образуя

парные желчные кислоты (гликохолевая, таурохолевая):

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

Соли парных желчных кислот обладают поверхносто-активными свойствами. Эмульгируя жиры пищи, они способствуют их перевариванию, а также активируют пищеварительный фермент липазу, гидролизующий жиры.

Важнейший представитель зоостеринов – холестерин – впервые выделенный из желчи:

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

20% холестерина поступает в организм с пищей, а 80% образуется в организме

В организме холестерин содержится в свободном виде (ХС) и виде сложных эфиров с карбоновыми кислотами (ХСЭ).

Экзогенный и эндогенный холестерин, попадая в кровь, входит в состав липопротеинов и разносится в ткани. Излишек холестерина выводится из организма главным образом с желчью через кишечник.

Нарушение обмена холестерина приводит к отложению его на стенках кровеносных сосудов и является причиной атеросклероза.

Холестерин содержится в клеточных мембранах, обеспечивая им необходимые физико-химические свойства и предохраняя их от окисления. Значительные количества холестерина содержатся в ткани головного мозга и нервной ткани.

Холестерин обеспечивает стабильность клеточных мембран.

Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов, включая кортизол, альдостерон, женских половых гормонов эстрогенов и прогестерона, мужского полового гормона тестостерона.

Стероидные гормоны

Кортикостероиды делятся на две группы:

  • глюкокортикоиды, регулирующие углеводный обмен;
  • минералокортикоиды, регулирующие водно-солевой обмен.

К. образуются в корковом веществе надпочечников и регулируют углеводный и солевой обмен.

Их боковая цепь у С-17 включает два атома углерода в виде гидроксикетонной группировки.

Примерами служат кортикостерон и преднизолон, важной структурной характеристикой которых является система альфа, бета-ненасыщенного кетонав кольце А.

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

Кортикостерон действует как антагонист инсулина, повышая содержание глюкозы в крови.

Преднизолон – синтетический кортикостероид, по действию превосходящий свои природные аналоги.

Кортикостероиды – гормоны, обладающие противовоспалительным действием. По этой причине они использутся при лечении кожных воспалительных болезней, ревмаизма и пр.

Половые гормонывырабатываются половыми органами и регулируют половые функции. К их числу относятся женские (гестагены и эстрогены) и мужские половые гормоны (андрогены).

  • Эстрогены
  • Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин.
  • Наиболее важны эстрон и эстрадиол, производные углеводорода эстрана.
  • Отличительный признак их структуры – наличие ароматического кольца А, а также отсутствие боковой цепи у С-17 и метильной группы у С-10.

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

  1. Функции эстрогенов
  2. Эстрогены стимулируют развитие матки, маточных труб, влагалища, стромы и протоков молочных желез, пигментацию в области сосков и половых органов, формирование вторичных половых признаков по женскому типу, рост и закрытие эпифизов длинных трубчатых костей.
  3. Способствуют своевременному отторжению эндометрия и регулярным кровотечениям.
  4. Стимулируют синтез ряда транспортных белков (тироксинсвязывающий глобулин, транскортин, трансферрин, протеин, связывающий половые гормоны), фибриногена.
  5. Оказывают прокоагулянтное действие, индуцируют синтез в печени витамин К-зависимых факторов свертывания крови (II, VII, IX, X), снижают концентрацию антитромбина III.
  6. Андрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков и выработку спермы.
  7. Главные мужские половые гормоны – андростерон и более активный тестостерон.

В основе их структуры лежит скелет углеводорода андростана. Боковая цепь при С-17 у них отсутствует, но сохраняются обе «ангулярные» метильные группы.

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

  • Функции андрогенов
  • Андрогены оказывают сильное анаболическое и анти-катаболическое действие, повышают синтез белков и тормозят их распад.
  • Понижают уровень глюкозы в крови.
  • Увеличивают мышечную массу и силу.
  • Способствуют снижению общего количества подкожного жира и уменьшению жировой массы по отношению к мышечной массе, но могут увеличить отложения жира по мужскому типу (на животе) при одновременном уменьшении отложений жира в типично женских местах (ягодицы и бедра, грудь).
  • Понижают уровень холестерина и липидов в крови, тормозят развитие атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний, но в меньшей степени, чем эстрогены (отчасти именно поэтому у мужчин продолжительность жизни меньше и сердечно-сосудистые заболевания чаще и развиваются в более молодом возрасте, чем у женщин).
  • Андрогены вызывают появление или развитие мужских вторичных половых признаков: понижение и огрубление голоса, рост волос на лице и теле по мужскому типу, превращение пушковых волос на лице и теле в терминальные, усиление секреции пота и изменение его запаха.
  • При определённой генетической предрасположенности (наличии в коже головы фермента 5-альфа-редуктазы) андрогены могут вызывать облысение головы по мужскому типу.
  • Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:

Источник: https://zdamsam.ru/b48362.html

Производные холестерина и холестерола: какие гормоны за них отвечают?

Содержание страницы

  • Производными холестерина являются — Про холестерин
    • Производные холестерина — какие гормоны являются производными
  • 18. Биологически активные производные холестерина.
  • Видео

ul

Холестерин — Википедия

Что делать если у вас диабет?!

  • Это проверенное лекарство помогает побороть диабет полностью, продается в каждой аптеке, называется…

Читать далее >>

Содержание страницы

  • Производные гормоны — Про холестерин
  • Производные холестерина и холестерола: какие гормоны за них отвечают?
    • Производные холестерина — какие гормоны являются производными
    • 18. Биологически активные производные холестерина.
  • Видео

ul

Что это за вещество и каковы его функции?

Холестерин или холестерол представляет собой производное спиртообразных стиролов. Он содержится в довольно высоких концентрациях в нервной ткани и жировой клетчатке. Но больше — в печени.

Холестерол выполняет множество биологически важных функций:

  • Построение мембраны гепатоцитов. Молекулы холестерина активно встраиваются в клеточные стенки печени.
  • Пищеварение. В составе желчных кислот холестерол принимает активное участие в переваривании пищи животного происхождения. Вместе с желчью поступает в кишечник, где эмульгирует жиры.
  • Распространение по кровяному руслу в составе липопротеидов, что оказывает положительное или негативное влияние на сосуды. Если холестерол встраивается в липопротеины низкой или очень низкой плотности, вместе с ними способен накапливаться в интиме сосудов, способствуя атеросклеротическому перерождению.
  • Биосинтез стероидных гормонов. На основе холестерола образуются гормонально-активные вещества — глюкокортикостероиды, минералокортикоиды, мужские и женские стероиды.
  • Биотрансформация холекальциферола. Витамин принимает активное участие в построении опорно-двигательного аппарата.

ul

Производные холестериновых молекул

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

От этих веществ происходят женские и мужские половые гормоны, надпочечниковые минералокортикоиды и глюкокортикостероиды. Холестерин включается также в состав пищеварительных ферментов, которые участвуют в переваривании белков и жиров.

В первую очередь это жирные кислоты и собственно желчь. Холестерин входит в структуру биологически активных веществ, необходимых для передачи сигналов от одних клеточных структур другим.

Молекулы холестерола вступают в реакции синтеза холекальциферола — витамина D.

ul

Гормоны-производные или стероиды

Гормональные вещества, содержащие в составе холестерин, принадлежат преимущественно к половым и надпочечниковым. Среди них выделяют:

  • Мужские тестостерон и андроген. Они отвечают за появление вторичных половых признаков и сперматогенез — образование сперматозоидов, способных оплодотворить яйцеклетку. Тестостерон и холестерин имеют четкую взаимосвязь, если обратить внимание на их баланс в крови человека.
  • Женские половые гормоны. Холестерин встраивается в эстроген.
  • Минералокортикоиды надпочечниковых желез.
  • Глюкокортикостероиды надпочечников.

ul

Кислоты, содержащие холестерин

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислоты

Что делать если у вас диабет?!

  • Вас мучает нарушение обменных процессов и повышенный сахар?
  • К тому же, диабет приводит к таким заболеваниям как избыточный вес, ожирение, опухоль поджелудочной железы, поражение сосудов и т.д.. Рекомендованные лекарства не эффективны в Вашем случае и никак не борются с причиной…

Рекомендуем прочитать эксклюзивную статью, о том как навсегда забыть про диабет… Читать далее >>

Их называют желчными. Синтезируются эти производные холестерина непосредственно в гепатоцитах. Являясь компонентами желчи, они помогают превращать животные жиры в более простые для всасывания молекулы. Этот процесс гидролиза происходит в полости тонкого кишечника. Желчные кислоты делятся на следующие подтипы:

  • Холевая. Является первичной. Это вещество способно образовываться под влиянием ферментов гидроксилаз. Уже из него синтезируются гликохолевая и таурохолевая кислоты. Они содержат гидрофильные радикалы и гидрофобные стероидные ядра.
  • Дезоксихолевая. Это вещество является вторичным продуктом холевой кислоты. Помогает производить эмульгацию жиров.
  • Хенодезоксихолевая. Является первичной желчной кислотой. Образование молекул происходит под воздействием никотинамидадениндинуклеотидфосфата.
  • Литохолевая. Частицы являются вторичными. Концентрация намного ниже по сравнению с перечисленными выше кислотами.

ul

Витамин холекальциферол

Его также именуют витамином D. Это вещество образуется путем расщепления кольца циклопентанпергидрофенантрена. Вслед за этим происходит гидроксилирование образовавшихся молекул с участием кислорода.

Результатом этих биохимических процессов является создание кальцитриола, из которого синтезируется конечная форма витамина Д.

Последний участвует во встраивании атомов кальция в твердые участки опорно-двигательного аппарата.

Производные холестерина: стероидные гормоны и жёлчные кислотыul

Что такое стероиды и анаболики

  • Строго говоря, стероиды — не таблетки для начинающих культуристов, а группа гормонов.
  • К ней относятся кортикоиды, которые вырабатывает кора надпочечников, и физиологически активные химические соединения, продуцируемые половыми железами.
  • Важнейший мужской гормон — тестостерон. У него есть две основные функции:
  • андрогенная  — развитие и поддержание вторичных половых признаков, наиболее характерных для мужчины (своеобразное расположение жировых отложений, низкий голос, рост волос на лице и груди и др.);
  • анаболическая — формирование и сохранение относительно объёмной мускулатуры.

Узнав о роли данного вещества в середине тридцатых, учёные попытались применить его при создании лекарств для людей с потерей мышечной массы.

Естественный тестостерон выводился из организма слишком быстро и для использования не годился. Тогда были разработаны его производные с подходящими свойствами — 17–альфа–алкилат, 17–бэта–эфир и 1–метил.

  1. На основе перечисленных соединений синтезированы практически все препараты, известные ныне как анаболические стероиды, или анаболики.
  2. Они хорошо показали себя как стимуляторы роста мышц, но отчасти сохранили и другой эффект исходного гормона — андрогенный.
  3. ul

Для чего нужны средства на основе тестостерона: неочевидные детали

Чаще всего анаболики, конечно же, употребляют ради «накачки». В 70-80-е годы прошлого века на них массово подсели олимпийцы. К этому моменту в моду начал входить бодибилдинг. Стероидными средствами заинтересовались даже парни, которые в школе прогуливали физкультуру.

Анаболические препараты:

  • увеличивают не только объём мышц, но и силу;
  • помогают превзойти самого себя на тренировке и быстро восстановиться после (их компоненты увеличивают ресинтез креатин-фосфата, субстрата энергии в мышечной ткани).

В защиту стероидов следует добавить, что они до сих пор небезуспешно применяются в изначальном статусе — как лекарства.

Их назначают при тяжёлых формах колита и энтерита, когда человек страдает от недостаточного веса на фоне плохого усвоения белков.

Также производные тестостерона выписывают мужчинам после орихэктомии (удаления яичек; обычно необходимость в столь радикальной операции возникает при раке).

ul

Источник: https://diabetystop.com/informatsiya/proizvodnye-holesterina-i-holesterola-kakie-gormony-za-nih-otvechayut/

18. Биологически активные производные холестерина

К
производным холестерина относятся
стероидные гормоны и жёлчные кислоты.

Холестерин,
который находится в организме человека,
подвержен окислению. Так он преобразуется
во всевозможные стероидные соединения.
Примерно 70% имеющегося в организме
свободного холестерина уходит на это
процесс. Желчные кислоты синтезируются
в печени, а затем хранятся и концентрируются
в желчном пузыре.

При необходимости они
направляются в тонкий кишечник. Самой
значимой в организме является холевая
кислота. Еще есть дезоксихолевая,
хенодезоксихолевая и литохолевая.
Некоторые из них присутствуют в желчи
в виде солей. Эти производные холестерина
являются основными компонентами желчи.
В них растворяются диетические липиды.

Кроме того и сами они являются конечными
продуктами распада этого вещества.

Производными
холестерина являются 5 основных классов
стероидных гормонов: прогестины,
глюкокортикоиды, минералокортикоиды,
андрогены и эстрогены. Эти гормоны
являются мощными веществами, регулирующими
основные функции в организме. Прогестерон
и прогестаген подготавливает матку к
имплантации яйцеклетки.

Для нормального
протекания беременности необходим
прогестерон. Андрогены определяют
вторичные мужские половые признаки, а
эстрогены – женские. Глюкокортикоиды
участвуют в образовании гликогена,
подавляют воспалительные реакции.

Минералокортикоиды воздействуют на
почки, что приводит к увеличению потока
крови и артериального давления.

Холестерин
является предшественником витамина D,
который играет важную роль в контроле
метаболизма кальция и фосфора.

Вопрос 21 Биологическая роль вторичных мессенджеров при передаче гормонального сигнала

Общим
фундаментальным механизмом, посредством
которого реализуются биологические
эффекты «вторичных» мессенджеров внутри
клетки, является процесс фосфорилирования
– дефосфорилирования белков при участии
широкого разнообразия протеинкиназ,
катализирующих транспорт концевой
группы от АТФ на ОН-группы серина
итреонина, а в ряде случаев – тирозина
белков-мишеней. Процесс фосфорилирования
представляет собой важнейшую
посттрансляционную химическую модификацию
белковых молекул, коренным образом
изменяющую как их структуру, так и
функции. В частности, он вызывает
изменение структурных свойств (ассоциацию
или диссоциациюсоставляющих субъединиц),
активирование или ингибирование их
каталитических свойств, в конечном
итоге определяя скорость химических
реакций и в целом функциональную
активность клеток.

22.
Стероидные гормоны. Механизм и бла бла
бла

В
отличие от пептидных, стероидные гормоны
легко проникают через плазматическую
мембрану клеток и взаимодействуют со
своими рецепторами в цитоплазме и/или
ядре клетки-мишени. Некоторые рецепторы
стероидных гормонов — онкопротеины
(например, erbA). Все рецепторы стероидных
гормонов имеют ДНК-связывающий участок.

Другими словами, рецепторы стероидных
гормонов — факторы транскрипции.
Конечный эффект взаимодействия
стероидного гормона и его рецептора
состоит в изменении спектра транскрибируемых
генов.

Таким образом, результат действия
стероидных гормонов на клетку-мишень
— индукция синтеза конкретных белков,
что фундаментально изменяет метаболизм
как клетки-мишени, так и множества других
клеток организма. Синтезируемые под
влиянием стероидных гормонов белки
могут и сами быть гормонами или другими
важными для функционирования клетки
молекулами, например ферментами.

После
высвобождения из эндокринной клетки
стероидные гормоны попадают в кровь,
где около 95% гормонов связывается со
специфическими транспортными белками
(транскортинами, связывающими тестостерон
белками, различными альбуминами и
глобулинами).

Рецепторы стероидных
гормонов причисляют к обширной группе
ядерных рецепторов, куда также относят
рецепторы ретиноидов, витамина D3,
трийодтиронина. После поступления в
клетки-мишени молекулы стероидного
гормона могут вызвать ответ только в
том случае, если в клетке есть специфические
внутриклеточные рецепторы для этого
гормона.

Так, эстрогеновые рецепторы
обнаруживают в клетках-мишенях матки,
молочной железы и мозга. Клетки волосяных
фолликулов кожи лица и эректильная
ткань полового члена содержат андрогеновые
рецепторы. Глюкокортикоидные рецепторы
обнаруживают практически во всех
клетках.

В клетке-мишени каждый из
основных классов половых стероидных
гормонов (андрогены, эстрогены, прогестины)
индуцирует развитие цепи событий,
которая включает (I) связывание стероида
с его рецептором; (И) аллостерические
конформационные изменения структуры
рецептора, переводящие рецептор из
неактивной формы в активную; (III) связывание
стероид-рецепторного комплекса с
регуляторными элементами ДНК; (IV)
транскрипцию и синтез новых молекул
м-РНК; (V) трансляцию м-РНК и синтез новых
белков. При транскрипции РНК-полимераза
II присоединяется к промотору —
специфическому сайту молекулы ДНК, с
которого начинается синтез полимера.
РНК-полимераза II раскручивает участок
двойной спирали ДНК, обнажая матрицу
для комплементарного спаривания
оснований. Когда РНК-полимераза встречает
сигнал терминации транскрипции, синтез
полимера прекращается. Большинство
фармакологических и физиологических
знаний о механизме действия стероидных
гормонов было получено на основании
исследований стероидных рецепторов.
Эффективность действия стероидных
гормонов зависит от аффинности рецептора
для гормона или его фармакологического
аналога, а также от эффективности
аллостерически активированного комплекса
гормон—рецептор в регуляции транскрипции.

23.
механизм действия белковых гормонов….

Механизмы
действия пептидных, белковых гормонов
и катехоламинов. Лиганд. Молекулу гормона
обычно называют первичным посредником
регуляторного эффекта, или лигандом.
Молекулы большинства гормонов связываются
со специфическими для них рецепторами
плазматических мембран клеток мишеней,
образуя лиганд-рецепторный комплекс.

Для пептидных, белковых гормонов и
катехоламинов его образование является
основным начальным звеном механизма
действия и приводит к активации мембранных
ферментов и образованию различных
вторичных посредников гормонального
регуляторного эффекта, реализующих
свое действие в цитоплазме, органоидах
и ядре клетки.

Среди ферментов, активируемых
лиганд-рецептор-ным комплексом, описаны:
аденилатциклаза, гуанилатциклаза,
фосфолипа-зы С, D и А2, тирозинкиназы,
фосфаттирозинфосфатазы,
фосфоинозитид-3-ОН-киназа, серинтреонин-киназа,
синтаза N0 и др.

Вторичными посредниками,
образующимися под влиянием этих
мембранных ферментов, являются: 1)
циклический аденозинмонофосфат (цАМФ);
2) циклический гуано зинмонофосфат
(цГМФ); 3) инозитол-3-фосфат (ИФЗ); 4)
диацилглицерол; 5) олиго (А)
(2,5-олигоизоаденилат); 6) Са2+ {ионизированный
кальций); 7) фосфатидная кислота; 8)
циклическая аденозиндифосфатрибоза;
9) N0 (оксид азота). Многие гормоны, образуя
лиганд-рецепторные комплексы, вызывают
активацию одновременно нескольких
мембранных ферментов и, соответственно,
вторичных посредников. Значительная
часть гормонов и биологически активных
веществ взаимодействуют с семейством
рецепторов, связанных с G-белками
плазматической мембраны (андреналин,
норадреналин, аденозин, ангиотензин,
эндотелии и др.).

Вопрос
№26

Биохимическая
роль нуклеотидов в метаболизме

Нуклеотиды
— фосфорные эфиры нуклеозидов,
нуклеозидфосфаты. Свободные нуклеотиды,
в частности АТФ, цАМФ, АДФ, играют важную
роль в энергетических и информационных
внутриклеточных процессах, а также
являются составляющими частями
нуклеиновых кислот и многих коферментов.
Биохимическая роль нуклеотидов:

  1. Универсальный источник энергии (АТФ и его аналоги).

  2. Являются активаторами и переносчиками мономеров в клетке(УДФ-глюкоза)

  3. Выступают в роли коферментов (ФАД, ФМН, НАД+, НАДФ+)

  4. Циклические мононуклеотиды являются вторичными посредниками при действии гормонов и других сигналов(цАМФ, цГМФ).

  5. Аллостерические регуляторы активности ферментов.

  6. Являются мономерами в составе нуклеиновых кислот, связанные 3'-5'- фосфодиэфирными связями.

Вопрос
№27

Отличия
и сходства строения ДНК и РНК

Дезоксирибонуклеиновая
кислота (ДНК) — макромолекула (одна из
трёх основных, две другие — РНК и белки),
обеспечивающая хранение, передачу из
поколения в поколение и реализацию
генетической программы развития и
функционирования живых организмов. ДНК
содержит информацию о структуре различных
видов РНК и белков.

С
химической точки зрения ДНК — это
длинная полимерная молекула, состоящая
из повторяющихся блоков — нуклеотидов.
Каждый нуклеотид состоит из азотистого
основания, сахара (дезоксирибозы) и
фосфатной группы.

Связи между нуклеотидами
в цепи образуются за счёт дезоксирибозы
и фосфатной группы (фосфодиэфирные
связи). В подавляющем большинстве случаев
(кроме некоторых вирусов, содержащих
одноцепочечную ДНК) макромолекула ДНК
состоит из двух цепей, ориентированных
азотистыми основаниями друг к другу.

Эта двухцепочечная молекула спирализована.
В целом структура молекулы ДНК получила
название «двойной спирали».

В
ДНК встречается четыре вида азотистых
оснований (аденин, гуанин, тимин и
цитозин).

Азотистые основания одной из
цепей соединены с азотистыми основаниями
другой цепи водородными связями согласно
принципу комплементарности: аденин
соединяется только с тимином, гуанин —
только с цитозином.

Последовательность
нуклеотидов позволяет «кодировать»
информацию о различных типах РНК,
наиболее важными из которых являются
информационные, или матричные (мРНК),
рибосомальные (рРНК) и транспортные
(тРНК).

Все эти типы РНК синтезируются
на матрице ДНК за счёт копирования
последовательности ДНК в последовательность
РНК, синтезируемой в процессе транскрипции,
и принимают участие в биосинтезе белков
(процессе трансляции). Помимо кодирующих
последовательностей, ДНК клеток содержит
последовательности, выполняющие
регуляторные и структурные функции.

Рибонуклеиновая
кислота́ (РНК) — одна из трёх основных
макромолекул (две другие — ДНК и белки),
которые содержатся в клетках всех живых
организмов.

Так
же, как ДНК (дезоксирибонуклеиновая
кислота), РНК состоит из длинной цепи,
в которой каждое звено называется
нуклеотидом. Каждый нуклеотид состоит
из азотистого основания, сахара рибозы
и фосфатной группы. Последовательность
нуклеотидов позволяет РНК кодировать
генетическую информацию. Все клеточные
организмы используют РНК (мРНК) для
программирования синтеза белков.

Нуклеотиды
РНК состоят из сахара — рибозы, к которой
в положении 1' присоединено одно из
оснований: аденин, гуанин, цитозин или
урацил. Фосфатная группа соединяет
рибозы в цепочку, образуя связи с 3'
атомом углерода одной рибозы и в 5'
положении другой.

Фосфатные группы при
физиологическом рН отрицательно
заряжены, поэтому РНК — полианион. РНК
транскрибируется как полимер четырёх
оснований (аденина (A), гуанина (G), урацила
(U) и цитозина (C), но в «зрелой» РНК есть
много модифицированных оснований и
сахаров).

Всего в РНК насчитывается
около 100 разных видов модифицированных
нуклеотидов.

Азотистые
основания в составе РНК могут образовывать
водородные связи между цитозином и
гуанином, аденином и урацилом, а также
между гуанином и урацилом. Однако
возможны и другие взаимодействия,
например, несколько аденинов могут
образовывать петлю, или петля, состоящая
из четырёх нуклеотидов, в которой есть
пара оснований аденин — гуанин.

Важная
структурная особенность РНК, отличающая
её от ДНК — наличие гидроксильной группы
в 2' положении рибозы, которая позволяет
молекуле РНК существовать в А, а не
В-конформации, наиболее часто наблюдаемой
у ДНК.

У А-формы глубокая и узкая большая
бороздка и неглубокая и широкая малая
бороздка.

Второе последствие наличия
2' гидроксильной группы состоит в том,
что конформационно пластичные, то есть
не принимающие участие в образовании
двойной спирали, участки молекулы РНК
могут химически атаковать другие
фосфатные связи и их расщеплять.

«Рабочая»
форма одноцепочечной молекулы РНК, как
и у белков, часто обладает третичной
структурой. Третичная структура
образуется на основе элементов вторичной
структуры, образуемой с помощью водородных
связей внутри одной молекулы. Различают
несколько типов элементов вторичной
структуры — стебель-петли, петли и
псевдоузлы.

Между
ДНК и РНК есть три основных отличия:

  1. ДНК содержит сахар дезоксирибозу, РНК — рибозу, у которой есть дополнительная, по сравнению с дезоксирибозой, гидроксильная группа. Эта группа увеличивает вероятность гидролиза молекулы, то есть уменьшает стабильность молекулы РНК.

  2. Нуклеотид, комплементарный аденину, в РНК не тимин, как в ДНК, а урацил — неметилированная форма тимина.

  3. ДНК существует в форме двойной спирали, состоящей из двух отдельных молекул. Молекулы РНК, в среднем, гораздо короче и преимущественно одноцепочечные.

Структурный
анализ биологически активных молекул
РНК, включая тРНК, рРНК, мяРНК и другие
молекулы, которые не кодируют белков,
показал, что они состоят не из одной
длинной спирали, а из многочисленных
коротких спиралей, расположенных близко
друг к другу и образующих нечто, похожее
на третичную структуру белка. В результате
этого РНК может катализировать химические
реакции, например, пептидил-трансферазный
центр рибосомы, участвующий в образовании
пептидной связи белков, полностью
состоит из РНК.

Источник: https://studfile.net/preview/2465475/page:6/

Желчные кислоты

Из холестерина в печени образуются желчные кислоты (см. с. 307). По химическому строению эти соединения близки к холестерину.

Для желчных кислот характерно наличие укороченной разветвленной боковой цепи с карбоксильной группой на конце. Двойная связь в кольце В отсутствует, а кольца А и В сочленены в цис-положении (см. с. 61).

Стероидный кор содержит в положениях 3, 7 и 12 от одной до трех в-гидроксильных групп.

Желчные кислоты обеспечивают растворимость холестерина в желчи и способствуют перевариванию липидов (см. с.265). В печени вначале образуются первичные желчные кислоты — холевая и хенодезоксихолевая (антроподезоксихолевая). Дегидроксилирование этих соединений по С-7 микрофлорой кишечника приводит к образованию вторичных желчных кислот — литохолевой и дезоксихолевой.

Биосинтез стероидных гормонов — процесс не столь заметный в количественном отношении — имеет вместе с тем большое физиологическое значение Стероиды образуют группу липофильных сигнальных веществ, регулирующих обмен веществ, рост и репродуктивные функции организма.

В организме человека присутствуют шесть стероидных гормонов: прогестерон, кортизол, альдостерон, тестостерон, эстрадиол и кальцитриол (устаревшее название кальциферол).

За исключением кальцитриола эти соединения имеют очень короткую боковую цепь из двух углеродных атомов или не имеют ее вовсе. Для большинства соединений этой группы характерно наличие оксогруппы при С-3 и сопряженной двойной связи С-4/С-5 в кольце А.

Различия наблюдаются в строении колец С и D. В эстрадиоле кольцо А ароматическое и, следовательно, гидроксильная группа oблaдаeт свойствами фенольной ОН-группы. Кальцитриол отличается от гормонов позвоночных, однако также построен на основе холестерина.

За счет светозависимой реакции раскрытия кольца В кальцитриол образует так называемый «секостероид» (стероид с раскрытым кольцом).

Экдизон — стероидный гормон насекомых — представляет собой более раннюю в эволюционном отношении формустероидов. Стероидные гормоны, выполняющие сигнальную функцию, встречаются также в растениях.

Факторы, обуславливающие эффективность приема стероидов

стероид протоплазма гормон кислота

Давайте попробуем подробно рассмотреть, от чего зависит эффективность действия стероидов на организм человека. Все факторы, влияющие на эффективность, можно разделить на две большие группы – внешние и внутренние.

К внутренним факторам относится генетически заданная плотность рецепторов, их распределение в тканях организма. От этих факторов во многом зависит реакция организма на стероиды, а также степень проявления побочных эффектов.

Так, если организм, имеет высокую плотность рецепторов в мышечной ткани и относительно низкое их число в других тканях и органах, то в этом случае анаболическая реакция даже на средние дозы препаратов будет хорошо выражена, а проявление побочных эффектов будет минимальным, либо они вообще не проявятся. В противоположном случае и результат будет обратным.

К сожалению, в настоящее время не существует никаких доступных способов определить плотность и распределение рецепторов в организме и прогнозировать реакцию на применение стероидов.

Подобно этому, молекулярное строение самого рецептора может у разных людей отличаться. Этим определяется тот факт, что люди имеют неодинаковую реакцию на одни и те же препараты и их комбинации.

Значительную роль играет соотношение различных типов волокон в мускулатуре. Чем выше процент быстросокращающихся волокон и волокон промежуточного типа, тем лучше реакция на стероиды, разумеется, в плане увеличения мышечной массы и силы.

Важна также врожденная активность микросомальных ферментов печени и активность печеночной ароматазы.

Чем выше активность этих ферментов, тем быстрее темп метаболизма (разрушения) стероидов в организме в первом случае, и большее количество их подвергается ароматизации в эстроген во втором.

Все это снижает эффективность вводимых в организм препаратов и требует введения больших доз, либо принятия специальных мер по борьбе с ароматизацией, или антиэстрогенной терапии.

Следующим по очереди, но не по значимости, является врожденный резерв сердечно сосудистой системы и генетически детерминированная прочность связочно-суставного аппарата и каркаса мышечной ткани, образованного волокнами соединительной ткани.

Эти факторы позволяют значительно повышать интенсивность силового тренинга, а также длительное время интенсивно тренироваться без травм, даже при использовании высоких дозировок стероидов.

Хорошо развитая капиллярная сеть в мышцах позволяет эффективно доставлять к клеткам все необходимые питательные вещества, гормоны, ферменты, а также быстро выводить из мышц продукты метаболизма.

И еще один очень важный фактор. Это функциональное состояние желудочно-кишечного тракта. Чем больше питательных веществ в единицу времени может переработать и ассимилировать пищеварительная система, тем выше потенциал силового атлета. Внутренние факторы предопределены генетически и практически не зависят от внешних воздействий.

Источник: https://studwood.ru/1613096/meditsina/zhelchnye_kisloty

ПОИСК

    ХОЛЕСТЕРИН С2,Н4( 0—одноатомный полициклический спирт, из группы стери-пов, пластинки с перламутровым блеском, жирные на ощупь, т. пл. 149 С нерастворим в воде, малорастворим в органических растворителях. В свободном состоянии и в виде сложных эфиров содержится в животных организмах. Особенно много X.

в тканях нервной системы, кожном жире, желче, а больше всего в мозге, печени, почках. Из пищевых продуктов X. больше всего в животных жирах, желтках яиц и др. Многие вещества, играющие важную роль в организме,— производные X. (витамины, половые гормоны и др.). Нарушение обмена X. в организме вызывает ряд заболеваний (атеросклероз, холецистит и др.). X.

впервые выделен из желчного камня, почти целиком состоящего из X. Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160—200 мг в 100 мл. X. получают из спинного мозга животных, из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина) и др. [c.

279]     В последующие годы Вудворд продолжал заниматься синтезом и получил ряд соединений все более и более сложной структуры. Так, в 1951 г. он синтезировал холестерин (наиболее известный из стероидов) и кортизон (стероидный гормон), в 1956 г.— резерпин (первый из транквилизаторов) а в 1960 г.— хлорофилл. В 1962 г.

Вудворд синтезировал сложное соединение — производное хорошо известного антибиотика тетрациклина .  [c.125]

    По химическому строению липиды можно разделить на слож ные эфиры высших жирных кислот и (обычно, но не всегда) глицерина (пропантриола-1,2,3), и амиды жирных кислот — производные длинноцепочечных аминов.

По другой классификации различают простые, или нейтральные, липиды (триацилглицерины, некоторые липиды с простой эфирной связью, сложные эфиры холестерина, воска) и сложные, или полярные, липиды (фосфоглицериды, гликозилдиацилглицерины, сфинголипиды), в o hobhoai в соответствии с их хроматографическим поведением. [c.70]

    Что касается гидрирования холестерина, то оно приводит преимущественно к холестанолу, копростанол образуется в небольших количествах. Вообще гидрирование А -связи в стероидах дает производные холестана, гидрирование Д -соединеиий приводит, в зависимости от соединения, к 5а- или 5р-производным. [c.294]

    Половые гормоны – производные стероидов. Мужские половые гормоны – андрогены тестостерон и андростендион, или андростерон) и женские – эстрон (прогестерон) и эстрадиол образуются из холестерина во время его превращения в ряд предшественников, содержащих измененные группы в 3- или в 17-положениях молекулы холестерина (рис. 59). [c.115]

    От обычных белков, состоящих исключительно из протеиногенных аминокислот, следует отличать сложные белки, называемые также конъюгированными белками или протеидами.

Это вещества, содержащие помимо белковой части небелковый органический или неорганический компонент, необходимый для функционирования, могущий быть связанным с полипептидной цепью ковалентно, гетерополярно или координационно и вместе с аминокислотами присутствующий в гидролизате.

Важнейшие представители сложных белков гликопроТеины (простетическая группа — нейтральные сахара (галактоза, манноза, фукоза), аминосахара (N-aцeтилглюкoзa-мин, N-aцeтилгaлaктoэaмин) или кислые производные моносахаридов (уро-новые или сиаловые кислоты)), липопротеины, содержащие триглицериды, фосфолипиды и холестерин, металлопротеины с ионом металла, связанным ионной или координационной связью, фосфопротеины, связанные эфирной связью через остаток серина или треонина с фосфорной кислотой, нуклеопротеины, ассоциирующиеся с нуклеиновыми кислотами в рибосомах или вирусах, а также хромопротеины, содержащие в качестве просте-тической группы окрашенный компонент. Обзор структур важнейших белков см. в разд. 3.8. [c.345]

    Холестерин в организме превращается в ряд веществ, в том числе в стероидные гормоны. Однако в количественном отношении наиболее важными продуктами превращения холестерина являются желчные кислоты (рис. 12-16). Эти мощные эмульгирующие агенты поступают из печени в желчный пузырь и оттуда в двенадцатиперстную кишку. В дальнейшем значительная часть выделенных желчных кислот вновь всасывается в кишечнике, возвращается в печень и используется повторно. Образование желчных кислот включает удаление двойной связи в холестерине, инверсию у С-3 с образованием За-ОН-группы, последующее гидроксилирование и р-окисление боковой цепи. Далее желчные кислоты (или их СоА-производные) конъюгируют с глицином или таурином, образуя соли желчных кислот — гликохолевую или таурохолевую кислоты (рис. 12-16). [c.584]

    ВАЖНЕЙШИЕ СТЕРОИДЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ХОЛЕСТЕРИНА [c.113]

    Из предложенной Бутенандтом формулы строения андросте-potia (И) видна тесная связь между этим соединением, гормонами желтого тела, фолликулярными гормонами и холестерином. Таким образом, андростерон является производным восстановленного холестерина, [c.877]

    Кроме бензола и его производных, существует много других ароматических углеводородов, имеющих два или несколько колец из атомов углерода.

Нафталин СюНз — твердое вещество с характерным запахом нафталин применяют как средство борьбы с молью и при производстве красителей и других органических соединений. Антрацен С)4Ню и фе-нантрен СиНю представляют собой изомерные вещества, содержащие три кольца, соединенные в одну систему.

Эти вещества также применяют при производстве красителей, а их производные являются важными биологически активными веществами (холестерин, половые гормоны  [c.192]

    В настоящей книге рассматривается несколько основных типов природных соединений, играющих решающую роль в нормальной жизнедеятельности организмов — белки, углеводы, нуклеотиды и стероиды.

Выбор именно этих разделов определился не только их значимостью, но и oт yт твиe i современной общей обзорной литературы по этим вопросам в СССР, а в некоторых случаях (например нуклеотиды) и за рубежом.

Белки являются основным субстратом животных организмов, катализаторами важнейших жизненных процессов, а обмен белка лежит в основе всех процессов жизнедеятельности Углеводы — главный энергетический ресурс всех живых организмов и основной субстрат растительных организмов, а в виде своих многочисленных производных углеводы входят в сложные комплексные соединения с белками и липидами, имеющие большое биологическое значение. Исключительная роль нуклеотидов вскрыта исследованиями последних лет, когда удалось показать, что именно они являются тем химическим материалом, который обеспечивает передачу первичного биологического кода, определяющим далее в сложной цепи превращений весь комплекс наследственных признаков. Биологическая роль стероидов весьма разнообразна к этому типу природных соединений относятся важнейшие гормоны, желчные кислоты, холестерин мозговой ткани и т. д. Существенно, что не только биологическая значимость, но и химия рассматриваемых в этой книге соединений весьма разнообразна и может служить яркой иллюстрацией решения многих интереснейших и сложнейших проблем органической химии, в особенности стереохимических вопросов. [c.4]

    С использованием жидких кристаллов, образуемых некоторыми производными холестерина, разработана новая спектроскопическая техника полосы поглощения оптически неактивных веществ, смешанных с подобными жидкими кристаллами, приобретают оптическую активность [31]. [c.651]

    ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ, мопокарбоновые оксикислоты, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, плохо растворимые в воде. Вырабатываются печенью позвоночных животных из холестерина, У рыб и амфибий Ж. к. содержат 27 атомов углерода, у птиц и млекопитающих — 24. Ж, к.

высших позвоночных — производные холановой (1а) или аллохолановой (16) к-ты, напр, холевая (1я), дезоксихолевая (I г), аллохолевая (1й) к-ты.

У разл, животных структура доминирующих в желчв к-т видоспецифична, В организме Ж, к, обычно образуют” конъюгаты с глицином (гликохолевая к-та) или таурином, [c.202]

    В холестерических жидких кристаллах молекулярные оси выравниваются, и молекулы располагаются в слоях, в которых ориентация осей сдвинута на постоянное расстояние при переходе от одного слоя к другому (рис. 19.17). Расстояние в направлении, перпендикулярном слоям и через которое направление выравнивания изменяется на 360°, есть величина порядка длины волны видимого света.

В результате сильного отражения света холестерические жидкие кристаллы имеют яркую окраску. Угол наклона спирали и окраска зависят от температуры, поэтому жидкие кристаллы применяются для измерения температуры кожи и температур других поверхностей. Название холестерический обусловлено тем, что многие производные холестерина (но не сам холестерин) образуют жидкие кристаллы такого типа.

[c.585]

    Венгерские исследователи попытались применить в качестве эмульгатора инвертных эмульсий другое биологически важное вещество — холестерин, являющийся вместе с фосфолипидами и белками материалом мембран клеток и субклеточных структур (ядер, митохондрий и др.) и важным фактором обмена веществ.

Холестерин представляет собой гидроксилсодержащее производное циклопептанопергидрофе-нантрена, обладающее значительной реакционной способностью с образованием двойных соединений и аддуктов. Он дает в воде кол- лоидные растворы и растворим в ряде органических веществ. С холестерином были получены обратные эмульсии, но с малым содержанием воды.

Применение этого эмульгатора представляет, видимо, лишь теоретический интерес. [c.210]

    С 4— jo) и оксикислоты (Си— ae). Для смол характерно наличие трициклических дитерпенов абиетиновая кислота и ее производные — ретен и фихтелит.

Тритерпеноиды представлены главным образом пентациклическими терпанами с шестичленным кольцом Е.

Для стеролов наиболее характерны соединения состава jg р-си-тостерол (П), стигмастерол (III), кампестерин (IV) и холестерин (V). [c.182]

    В литературе з,24 описано также получение этим методом эфиров эргостерина, холестерина и их производных. [c.340]

    Таким образом, легко строится связная последонатель-ность, нозволяющая стандартным способом превращать легкодоступные многими путями циклогексены и их производные в производные циклонентенов, т. е.

производить направленную перестройку циклических систем. Эта связка находит широкое применение в синтезе в качестве стандартного синтетического метода (см,, например, ее использование в (синтезе холестерина, раздел 3.1).

[c.203]

    В конце 1970-х годов появился метод фотодинамической терапии (ФДТ) раковых опухолей.

В его основе заложено свойство раковой клетки концентрировать некоторые красители-сенсибилизаторы, которые при кратковременном облучении низкоэнергетическим лазером переходят в возбужденное состояние и реагируют с клеточными субстратами (например, холестерином, ненасыщенными липидами, гетероароматическими аминокислотами), образуя из них свободные радикалы. Их последующее окисление кислородом в опухолевых тканях (чере5 образование пероксидных радикалов, гидропероксидов и их расщепление до токсических производных) приводит к гибели раковой клетки без затрагивания здоровых клеток организма. [c.100]

    Половые гормоны К группе производных холестерина относятся вырабатываемые половыми железами, яичниками и семенниками, женские и мужские половые гормоны, вызывающие развитие специфических женских или мужских половых признаков.

Эти соединения у человека и лошади выделяются с мочой [частично в спаренной форме, вероятно, с глюкуроновой или серной кислотами (эстронсульфат)], которая поэтому является ценным исходным материалом для их получения. [c.

873]

    Ланолин способен взаимодействовать с окислами и основными солями тяжелых металлов, а также сенсибилизирует кожу в отношении различных веществ, вызывая аллергические реакции особенно у дерматологических больных.

В нашей стране наряду с ланолином используют продукты его переработки, лишенные указанных недостатков — ацетилированное производное ланолина ( водорастворимый ланолин ), спирты ланолина— холестерин и его производные и т. д.

[c.236]

    Биосинтез К, пронсходит в надпочечниках из холестерина, к-рый превращ, последовательно в прегненолон (Зр-гид-рокси-5-прегнен-20-он) и прогестерон (см, Гестагены). Последний подвергается ферментативному гидроксили-рованню в положение 17 с образованием 17а-производного [c.483]

    В последующих исследованиях возможность управлять региоселективно-стью атаки на неактипированные связи С—Н была продемонстрирована удаленной функционализацией ряда других положений стероидных производных [37h-j], в том числе и в алифатической цепи холестерина [37i]. [c.493]

    Качественная реакция на желчные кислоты. Желчные кислоты ни своему строению близки к холестерину и являются производными холановои кислоты. [c.186]

    При действии на ацетат холестерина N-бромсукцинимида, получается соответствующее 7-бром-производное (XXIII). Дегидробромированием последнего, казалось бы, легко перейти к 7-дегидрохолестерину, вопрос лишь в том, как проводить это дегидробромированне. [c.299]

    Важной составной частью эмульсионных основ являются поверхностно-активные вещества (эмульгаторы), обеспечивающие их агрегативную устойчивость.

В качестве таковых применяются мыла (водо- и маслорастворимые стабилизирующие соответственно эмульсии типа М/В и В/М), высокомолекулярные алифатические спирты и их производные (натрия лаурилсульфат, эмульгатор № 1, эмульсионные воски), циклические спирты и их производные (холестерин, ланолин, спирты шерстяного воска), эфиры многоатомных спиртов (производные глицерина и полиглицерина, производные сорбитана и высших жирных кислот, спены, твины, сорбитанолеат, пентол, жиро-сахара). [c.237]

    Такие методы могут успешно применяться для разделения сложных эфиров холестерина, моно- и диглицеридов после превращения в соответствующие производные, триглицеридов, сложноэфирных ВОСКОВ, а также фосфоглицеридов, гликозилдиглицеридов и сфинголипидов после соответствующей модификации. Рекомендуется предварительно разделять а- и р-моноглицериды, а также а,р- и а,а -диглнцериды на оксиде кремния, импрегнированном борной кислотой. [c.87]

    Следует упомянуть еще об одной интересной реакции производного холестерина. При взаимодействии холестерина с паратолуолсульфохло-ридом получается соответствующий эфир паратолуолсульфокислоты или, как его называют обычно, тозилат холестерина (IX). [c.296]

    Очень многие биомаркеры в органическом веществе осадков и нефтях представлены полициклическими углеводородами типа стеранов и тритерпанов, в частности гопанов.

Многие из них несомненно являются производными таких характерных биомолекул, как стероиды и тритерпеноиды, которые имеются во всех живых организмах, от простейших цианобактерий до высших млекопитающих, и имеют важное биохимическое значение. К ним относятся холестерин, фитостерин и др. [c.45]

    Завершение процесса удлинения цепи при полимеризации пренильных остатков протекает различными путями. Один из них — гидролиз пирофосфатной группы с образованием монофосфата или свободного спирта.

Другой путь — это соединение двух полипренильных производных по схеме голова-к-голове , в результате чего формируется симметричный димер.

Таким способом происходит образование 30-углерод-ного терпена сквалеиа — предшественника холестерина, а также фитое-на — предшественника С о-каротиноидов. [c.565]

    Большая часть стероидов в животном организме образуется из холестерина, который в свою очередь является производным сквалена . Процесс превращения сквалена, протекающий в большинстве животных тканей, начинается с того, что под действием ферментной системы микросом в присутствии Оа и NADPH образуется 2,3-окись сквалена [c.579]

    Практическое и теоретическое значение имеет получение и преобразование физиологически активных стероидов, например холестерина, эргостериий, половых гормонов — тестостерона и прогестерона, а также гормонов надпочечников — кортикостеро-на и его производного — кортизона.

Уже указывалось, что эргостерин является провитамином витамина 02, кортикостерон используют при лечении шоковых состояний, кортизон — для лечения артрита и различных воспалений, преднизолон — для лечения кожных заболеваний и т. д. Таким образом, физиологически активные стероиды широко применяются в медицине.

Для их получения успешно используют метод микробиологической трансформации. [c.212]

    Преимущества этого метода обусловлены большими различиями в химических сдвигах для ядер в различных производных.

Этим методом определяли метанол, этанол, н-пропанол, бу-танолы, пропаргиловый спирт, бензиловый спирт, пентанолы, цик-лопентанол, циклогексанол, циклогептанол, холестерин, ланостерин и смеси этих веществ.

Можно применять этот метод и для определения аминов, фенолов и тиопроизводных. Однако то, что в этом методе используется резонанс на ядрах является его недостатком, поскольку большинство обычных спектрометров ЯМР рассчитано на регистрацию спектров протонного резонанса.

Важной чертой данного метода, которую нельзя не отметить, является то, что атомы фтора в трифторметильной группе находятся в одинаковом окружении, благодаря чему сигнал резонанса на ядрах F усиливается в три раза. [c.66]

Источник: https://www.chem21.info/info/357801/

Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector